Je mehr die reine Modezeichnung ab 1960 in seinem zeichnerischen Werk in den Hintergrund trat, desto stärker wandte sich Gerd Grimm dem Thema "Mädchen" zu. Nachdem er für den Waldkircher Faltschachtel-Hersteller 1959 erstmals sechs Porträts junger Frauen als Motive für einen Kalender geliefert hatte, stieg die Nachfrage nach solchen Grafik-Blättern in der Folgezeit schnell an. "Grimms Mädchen" wurden bald zu seinem Markenzeichen und erwarben ihm vor allem in der Fachwelt einen legendären Ruf.

Noch als Achtzigjähriger hat er Mädchen gezeichnet, sodass man Gerd Grimm, dessen Mädchenporträts den mit Abstand größten Teil seines künstlerischen Werkes ausmachen, geradezu als den Grafiker des Fräuleinwunders bezeichnen könnte. Stets waren seine Modelle Amateure (meist Studentinnen von der Freiburger Universität oder der Pädagogischen Hochschule), weil Grimm ihre unverbildete Art sich zu geben und zu bewegen, die er bei ausgebildeten Models nicht mehr vor fand, so schätzte. Immer wieder experimentierte Grimm bei seinen Porträts auch mit ungewöhnlichen Perspektiven, z.B. mit einer überdimensional großen Hand am unteren Bildrand oder in einer Spiegelsituation. Besonders reizten ihn auch Paar-Konstellationen, weil sich hier durch die unterschiedlichen Charaktere eine besondere dramaturgische Spannung ergab, die nach entsprechenden ästhetischen Umsetzungen und Lösungen verlangte.